1959 年からビル・エヴァンスのピアノ・トリオを結成。幾度かのベースとドラムの入れ替えがあった後、スコット・ラファロ（b）、ポール・モチアン（ds） とトリオを結成し、Liversideレーベルで、伝説の「リバーサイド四部作」を録音。
- Portrait in Jazz / ポートレート・イン・ジャズ
- Explorations / エクスプロレイションズ
- Waltz for Debbie / ワルツ・フォー・デビイ
- Sundy at Village Vangaurd / サンデイ・アット・ザ・ヴィレッジ・ヴァンガード
1961 年7 月にスコット・ラファロが自動車事故で急死したことが、ビルの音楽活動に多大な影響を与え、一時音楽を断念することも考えたが、ベースにチャック・イスラエルやエディー・ゴメス等を迎えるなど、トリオによる活動を続けた。
